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Strukturformel von α-D-Glucosamin, dem ersten entdeckten Aminozucker
Aminozucker sind
(Einfachzucker), bei denen eine oder mehrere
(–OH) formal durch eine
(–NH2) ersetzt ist. Freie Aminozucker sind stark
und kommen in der N die Monosaccharide sind immer Bestandteile von
Stoffen. Als Bausteine verschiedener, h?ufig essentieller
sind sie für viele zentrale chemische Vorg?nge und molekulare Strukturen in der Natur grundlegend.
eines Monosaccharids gebunden, so heisst der betreffende Aminozucker Glycosylamin, andernfalls wird er Aminodesoxyzucker genannt.
Entdeckt wurde diese Stoffgruppe 1875 von dem jungen Mediziner , als er Scheren und Panzer eines jüngst verzehrten
in Salzs?ure einkochte und daraufhin glitzernde Kristalle (-) entdeckte. Im Jahr darauf folgte die Erstbeschreibung, 1903 die erste
und ), 1914 entdeckten
und F. B. La Forge . Der Nachweis von Aminozuckern im
erfolgte 1947 (durch C. A. Knight).
Inhaltsverzeichnis
(Sialins?ure): Ein Aminozucker, der Bestandteil der
und für den Abbau von
aus dem Blut mitverantwortlich ist
Aminozucker sind in verschiedensten Organismen als Bestandteil ihrer
von Bedeutung: so festigen sie etwa bei
die , fungieren bei
als Baustein des
und stellen bei vielen h?heren Lebewesen die Gruppe der , die als Faserstoffe, Bestandteile von
und der , zudem auch in
vorhanden sind. Allgemein gelten 2-Desoxy-2-Amino-Aldosen wie
als die wichtigsten Aminozucker. Doch auch bei , den
Grundbausteinen der , handelt es sich um
Glycosylamine.
Aufgrund ihrer Aminogruppen stellen Aminozucker ausserdem einen relevanten Faktor für den
dar: sch?tzungsweise 5–10 % des Bodenstickstoffs gehen auf sie zurück, davon entstammt der Grossteil abgestorbenen , wogegen Pflanzen Aminozucker nicht in signifikanten Mengen produzieren. In intensiv bewirtschafteten B?den ist der Aminozuckeranteil messbar verringert, da die bakterielle Synthese als Folge der industriellen Landnutz zudem treten zwischen unterschiedlich stark kultivierten B?den Differenzen innerhalb des Anteils bestimmter Aminozucker (zwischen denen bakteriellen Ursprungs, deren Konzentration infolge Ackernutzung st?rker absinkt, und jenen dem Chitin entstammenden) auf, wodurch sich die Relation zwischen den beiden Gruppen als Indikator für Landnutzungseinflüsse anwenden l?sst.
: Ein von Streptomyces kanamyceticus gebildetes Antibiotikum, das in Therapie und Forschung angewandt wird. Wie auch z. B. bei den
ist in der mittleren Untereinheit kein Ringsauerstoff vorhanden, wodurch das Gesamtmolekül streng genommen kein Zucker mehr ist.
Eine Reihe von glykosidisch gebundenen Aminozuckern sind charakteristisch für , welche als
so auf die
von Bakterien einwirken, dass anschliessend
unsinniger Zusammensetzung gebildet werden. Zudem werden
zur Bek?mpfung von
eingesetzt, doch sind diese selbst keine . Weiters wird der physiologisch in den
des gerinnungshemmenden , , als
eingesetzt.
lassen sich aus -N- korrespondierende -N-Glucoside gewinnen, welche wichtige Zwischenprodukte in der Herstellung von , ,
(B9) sind.
Da Aminozucker eine besonders starke
zeigen, wurde ferner vorgeschlagen, sie – anstelle der bisher verwendeten Proteine – als
für die Metallzentren synthetischer
einzusetzen.
Freie Aminozucker reagieren stark basisch, weshalb sie in lebenden Organismen
werden. Natürlicherweise sind vor allem Aminozucker aus
verbreitet, zu denen ,
(Traubenzucker) und
z?hlen. Da die Hydroxygruppe des C2-Atom bevorzugt ersetzt wird, entstehen vielfach 2-Amino-Hexosen: So bildet sich etwa aus Glucose Glucosamin, aus Mannose Mannosamin und aus der Galactose ein Galactosamin.
Die Biosynthese der Aminozucker verl?uft über eine , wobei die Aminogruppe aus der
wird beispielsweise durch das
zu D-Glucosamin-6-phosphat aminiert. Das gebildete Glucosaminphosphat kann mit Hilfe einer Transacetylase in das N-Acetylderivat überführt werden. Nach Umwandlung zum 1-Phosphat wird dieses durch Reaktion mit
aktiviert und danach in verschiedenste Polymerverbindungen eingebaut.
Es gibt verschiedene Wege, Aminozucker herzustellen. Eine Methode ist eine
und . So kann etwa
zuerst mit
am Ring der -Untereinheit
gespalten, jener anschliessend wieder über Reaktion mit
unter Pr?senz von
geschlossen und anschliessend die
zur Aminogruppe
Links oben Saccharose, nach Ringspaltung mit Blei(IV)-acetat (LTA) und Essigs?ure rechts oben ein Dialdehyd, anschliessend Einbau von Nitromethan und abschliessend Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe
Ein jüngerer Syntheseweg für Aminodesoxyzucker ist die von 1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-on-1-oxid (,,IBX“) vermittelte Darstellung aus .
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