阅读文段，回答问题。　　红树林是生长在热带、亚热带海岸泥滩上的水生植物群落的总称，包括乔木、灌木和草本植物，如红树、海榄雌、海桑、红茄冬等。适宜生长在风平浪静、淤泥深层的海滩、湿地或河口地区。红树林四季常绿，因其树皮中含有一种称为“单宁”的化学物质而显红色，故称为“红树林”。　　红树林与其他类型的树林相比，有许多独特之处。为了适应盐分高的海洋环境，叶片上有排盐孔，能把吸入体内的海水盐分有效排出，其功能类似于人皮肤上的汗毛孔。另外，红树林扎根于海底淤泥，通气不良，所以大多发育有突出地面的呼吸根，形状万千。最为奇特的是红树林的繁殖为“胎生”方式，种子在母树上孕育，待成熟后，先在母树上萌发成芽，然后随同果实一起坠海，数小时内即可扎根成长为独立植株。红树林最引人注目的是有密集的支柱根，这些支柱根多在树干基部生出，逐渐下伸，插入土中形成纵横交错、抵抗风浪的弓形支架。　　以红树林为中心的海洋生态系统具有强大的生命力，它通过食物链维持自身的生态平衡。红树林吸收海底土壤中的养料而生存，其树叶、树枝是鱼虾的食物，鸟类又以鱼虾为食物，淤泥中的微生物又将植物、动物的遗体分解成无机物归还到土壤中。　　红树林是重要的海洋生物资源，具有极高的经济价值。以海南岛的红树林为例，该系统内有鸟类114种（占全岛的40%以上）、昆虫100多种、水生动物100多种，平均每公顷每年可产鱼、虾、蟹等海产品750多千克，所以海南岛自古有“万亩红树养万人”的说法。红树林的树皮中含有的单宁，可作鞣（rou）料和染料；有些红树植物本质坚硬，耐腐蚀，是建筑物和船舶的优质用材。某些红树植物还可入药，能治疗淋巴结核、皮肤病、癌症等。　　红树林还有很高的环保价值。红树林的根部深扎于海水中，可防御海风，抵制海浪侵袭，保护农田和村镇，被誉为“天然的海防卫士”。同时，红树林根系发达，枝叶繁茂，还可以大量吸收海洋中的污染物，净化海水。另外，红树林还有较高的生态学研究价值和旅游观赏价值。　　由于红树林的生长环境特殊，所以种类相对贫乏。全世界共有23科、34属、81种，大致可分为两类：东方型，分布在亚洲、大洋洲和非洲东海岸，种类较为丰富；西方型，分布于北美洲、西印度群岛和非洲西海岸，种类相对贫乏。我国的红树林共有13科、24种，主要分布在海南、广东和福建沿海，以海南岛最为丰富，其面积占全国的70%以上。（节选自苏宗祺《最具生命力的四大海洋生态系统》） 1．第一段文字依次介绍了哪三个方面的内容？ _______________________________________________ 2．根据第二段内容，概括红树林的生物特点。 _______________________________________________ 3．依据第三段文字，简要说明红树林与海底土壤之间的关系。_______________________________________________ 4．文章在谈到红树林的作用时，先后介绍了红树林的__________、__________、生态学研究价值、__________。 5．第四段画线的句子用了哪些说明方法？有什么作用？ _______________________________________________
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阅读文段，回答问题。　　红树林是生长在热带、亚热带海岸泥滩上的水生植物群落的总称，包括乔木、灌木和草本植物，如红树、海榄雌、海桑、红茄冬等。适宜生长在风平浪静、淤泥深层的海滩、湿地或河口地区。红树林四季常绿，因其树皮中含有一种称为“单宁”的化学物质而显红色，故称为“红树林”。　　红树林与其他类型的树林相比，有许多独特之处。为了适应盐分高的海洋环境，叶片上有排盐孔，能把吸入体内的海水盐分有效排出，其功能类似于人皮肤上的汗毛孔。另外，红树林扎根于海底淤泥，通气不良，所以大多发育有突出地面的呼吸根，形状万千。最为奇特的是红树林的繁殖为“胎生”方式，种子在母树上孕育，待成熟后，先在母树上萌发成芽，然后随同果实一起坠海，数小时内即可扎根成长为独立植株。红树林最引人注目的是有密集的支柱根，这些支柱根多在树干基部生出，逐渐下伸，插入土中形成纵横交错、抵抗风浪的弓形支架。　　以红树林为中心的海洋生态系统具有强大的生命力，它通过食物链维持自身的生态平衡。红树林吸收海底土壤中的养料而生存，其树叶、树枝是鱼虾的食物，鸟类又以鱼虾为食物，淤泥中的微生物又将植物、动物的遗体分解成无机物归还到土壤中。　　红树林是重要的海洋生物资源，具有极高的经济价值。以海南岛的红树林为例，该系统内有鸟类114种（占全岛的40%以上）、昆虫100多种、水生动物100多种，平均每公顷每年可产鱼、虾、蟹等海产品750多千克，所以海南岛自古有“万亩红树养万人”的说法。红树林的树皮中含有的单宁，可作鞣（rou）料和染料；有些红树植物本质坚硬，耐腐蚀，是建筑物和船舶的优质用材。某些红树植物还可入药，能治疗淋巴结核、皮肤病、癌症等。　　红树林还有很高的环保价值。红树林的根部深扎于海水中，可防御海风，抵制海浪侵袭，保护农田和村镇，被誉为“天然的海防卫士”。同时，红树林根系发达，枝叶繁茂，还可以大量吸收海洋中的污染物，净化海水。另外，红树林还有较高的生态学研究价值和旅游观赏价值。　　由于红树林的生长环境特殊，所以种类相对贫乏。全世界共有23科、34属、81种，大致可分为两类：东方型，分布在亚洲、大洋洲和非洲东海岸，种类较为丰富；西方型，分布于北美洲、西印度群岛和非洲西海岸，种类相对贫乏。我国的红树林共有13科、24种，主要分布在海南、广东和福建沿海，以海南岛最为丰富，其面积占全国的70%以上。（节选自苏宗祺《最具生命力的四大海洋生态系统》） 1．第一段文字依次介绍了哪三个方面的内容？ _______________________________________________ 2．根据第二段内容，概括红树林的生物特点。 _______________________________________________ 3．依据第三段文字，简要说明红树林与海底土壤之间的关系。_______________________________________________ 4．文章在谈到红树林的作用时，先后介绍了红树林的__________、__________、生态学研究价值、__________。 5．第四段画线的句子用了哪些说明方法？有什么作用？ _______________________________________________

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科目:最佳答案见解析解析1．解释什么是红树林，介绍其生长环境，说明其得名原因。（意思对即可） 2．叶片上有排盐孔；大多有突出地面的呼吸根；以“胎生”方式繁殖；有密集的支柱根。（意思对即可） 3．红树林从海底土壤中吸收养料而生存，红树植物的遗体又可被微生物分解成无机物归还到土壤中。（意思对即可） 4．经济价值、环保价值、旅游观赏价值。5．说明方法：举例子、列数字、引用等。作用：说明红树林是重要的海洋生物资源，具有极高的经济价值；使说明的内容具体、准确，具有可信度和说服力。（意思对即可）知识点:&&基础试题拔高试题热门知识点最新试题
关注我们官方微信关于跟谁学服务支持帮助中心南非叶：抗癌植物扁桃斑鸠菊化学成分的研究
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第一章绪论1.1课题研究的背景及意义目前，癌症已经成为人类生命健康威胁最大的疾病之一。据美国癌症协会统计，2007年全球新增各类癌症病例人数超过1200万例，其中包括发达国家540万例，发展中国家670万例；2007年全球各种癌症死亡病例总数约为760万，其中发达国家290万例，发展中国家470万例，平均下来全世界每天约有2万人死于癌症。按照当前癌症的发展趋势判断，今后数十年将是全球癌症的高发年份。预计随着全球人口迅猛增长及人口老龄化的发展，：到2050年全世界癌症发病人数将增加至2700万人，而癌症死亡人数也将上升至1750万人。统计数据显示不论是发达国家，还是发展中国家，乳腺癌都是女性中发病率和死亡率最高的癌症，是当今全球女性的头号天敌。而2007年全球新增的乳腺癌病例多达130万人，死亡病例数为46.5万人[1]。目前，对抗癌症的治疗方法主要是外科手术、化学疗法、放射疗法、生物疗法和基因疗法。而外科手术会同时结合其它的疗法，其中化学疗法与外科手术结合治疗癌症甚为广泛。临床上常用的抗癌药物有七类，分别是环磷酰胺(cyclophosphamide)、　甲氨蝶呤(methotrexate)、氟尿嘧啶(fluorouracil)、阿霉素(doxorubicin,adriamycin)、表阿霉素(epirubicin)、紫杉醇(paclitaxel,Taxol)和紫杉特尔(docetaxe,Taxotere)。这些抗癌药物按其来源可分为两大类，第一类为人工合成药物，如环磷酰胺、甲氨蝶呤等。剩下的是第二类，它们多是从植物、动物及真菌类的代谢产物中分离得到。而其中紫杉醇最为特殊。它是直接从植物中分离得到，在1971年美国人WaniM.C和其同事从生长在美国西部大森林中的红豆杉(westemyew,taxusbrecifolia)的树皮中首次分离得到。它对卵巢癌、乳腺癌有良好的治疗效果[2]。从广义上说，草药或天然产物是人类对抗癌症的重要武器。化学科学家已从植物界中分离得到多种有效的抗癌活性成分，除紫杉醇外还有从夹竹桃科植物长春花中提取分离得到的长春碱、长春新碱，从珙桐科植物喜树的果实、叶中分离得到的喜树碱、羟基喜树碱，从雷公藤根部分离出来的雷公藤甲酯、雷公藤乙酯、雷公藤内酯等。草药治病并非新鲜事，人类自古以来就已经会服用草药来治疗各种疾病，即使在外科手术和药物合成技术发达的今天，很多人仍然愿意尝试单独使用草药或与其他治疗方法结合的途径来治疗癌症。因而，对草药或天然产物有效成分的研究是寻找治疗癌症以及其它疾病药物的广阔来源之一。1.2扁桃斑鸠菊的概况扁桃斑鸠菊(VernoniaamygdalinaDel.,俗名苦叶)，为菊科(Asteraceae或者Compositae)斑鸠菊属(Vernonia)植物，生长于非洲赤道地区的2-5米高小灌木。在Vernonia属中，扁桃斑鸠菊的用途可能最为广泛，不管是做为食用的蔬菜还是药用植物。正是由于其为当地居民日常食用的蔬菜，当地妇女的乳腺癌发病率极低，这引起了科学研究者的兴趣。1.2.1扁桃斑鸠菊化学成分研究进展对扁桃斑鸠菊化学成分的研究开始于二十世纪60年代末。目前，己从扁桃斑鸠菊分离得到五类共32个化合物。它们是一个甾醇类化合物、三个黄酮类化合物、六个倍半萜烯内酯类化合物、十个甾体皂苷类化合物和十二个脂肪酸类化合物。经薄层色谱(ThinLayerChromatography,TLC)、高效液相色谱(HighPerformanceLiquidChromatography,HPLC)、紫外吸收光谱(UltravioletSpectroscopy,UV)、质谱(MassSpectrometry,MS)和气相色谱-质谱(GasChromatography-MassSpectrometry,GC-MS)的分析，三个从扁桃斑鸠菊中分离得到的黄酮累物质是：毛地黄黄酮(luteolin,1)、毛地黄黄酮-7-0-&-葡萄糖酸苷(luteolin-7-0-p-glucuronoside,2)、毛地黄黄酮．7-0．p．葡萄糖苷(luteolin-7-0-p-glucoside,3)[3]。从扁桃斑鸠菊中分离得到的甾醇为7，24(28)-豆甾-二烯-3p-醇[7，24(28)一stigmastadien-3p-ol，4] [4]。十二个脂肪酸是通过酯交换反应后用GC．MS分析并与Wiley275K质谱数据库对比后得出[5]。1.2.2扁桃斑鸠菊活性研究进展扁桃斑鸠菊活性研究略晚于其化学成分的研究，但相关研究既包括对其全草（主要是叶子）活性的研究，也涉及各类已分离得到的化合物[13-15]。1.2.2.1抗氧化活性扁桃斑鸠菊的抗氧化活性是文献报道最多的一类研究。抗坏血酸(维生素C)和总酚类物质是植物中的主要抗氧化成分，因此通过测定这类物质在扁桃斑鸠菊中的含量可以衡量该植物的抗氧化活性能力的大小。ObohG测定扁桃斑鸠菊的新鲜叶子、热水烫过的叶子和干燥叶子中的抗坏血酸(维生素C)和总酚类物质的含量，并分别进行自由基清除实验衡量其抗氧化活性，结果如下表1-1所示[16]。单位为mg/100g。ErastoP.等考查了扁桃斑鸠菊叶不同溶剂提取物的抗氧化活性，通过进行1，1-二苯基-2-三硝基苯肼(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl,DPPH)和2，2’-联氮双－(3-乙基苯并噻唑啉-６-磺酸）-二铵盐[2，2＇-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonicacid),ABTS]自由基清除实验，筛选扁桃斑鸠菊叶的丙酮、甲醇和水提取物的抗氧化活性。甲醇提取物表现出较高的活性，DPPH和ABTS-+叶自由基的清除能力分别为75-99.3%和96.2-100%，其清除自由基能力强过丁基羟基甲苯，与儿茶酚类物质的清除能力相当。水提取物的活性最低，其清除DPPH和ABTS叶自由基的能力分别为29-88%和76.8-98.3%[5]。通过p-胡萝卜素及亚油酸的耦合氧化反应对扁桃斑鸠菊叶中分离得到的黄酮物质毛地黄黄酮(1)、毛地黄黄酮7-O-p．葡萄糖酸苷(2)、毛地黄黄酮7-O-p-葡萄糖苷(3)进行抗氧化活性测量[3]。在相同浓度下(15mg.L-1)，毛地黄黄酮(1)表现出比2，6-二叔丁基对甲酚(butylatedhydroxytoluene,BHT)更强的抗氧化活性，毛地黄黄酮-7-O-p葡萄糖酸苷(2)、毛地黄黄酮-7-O-p-葡萄糖苷(3)的抗氧化活性相对于毛地黄黄酮(2)和BHT的要小得多。Vemodalol(19)、Vemodalol(21)的抗氧化活性通过对DPPH自由基还原能力来衡量，结果显示Vemodalol(21)的还原能力比Vemodalol(19)的强[17]。1.2.2.2抗菌和抗寄生虫活性AkinpeluD.A研究了扁桃斑鸠菊叶甲醇(60%)提取物对九种细菌的抗菌活性，试验通过琼脂扩散法和最低抑茵浓度法发现扁桃斑鸠菊叶甲醇提取物对枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯氏茵、绿脓杆菌、普通变形杆菌、痢疾志贺氏菌和金黄色葡萄球菌六种细菌细胞有抑制活性，其最低抑菌浓度为25mg-mL-1，而对大肠杆菌、粘质沙雷氏菌和白色念珠真菌无抑制活性[18]。从扁桃斑鸠菊中分离得到的六个倍半萜烯内酯化合物Vemodalin(17)、Vemodalin(18)Vemodalin(19)、11，13-Dihydrovemodalin(20)、Vemolide(21)和Hydroxyvemolide(22)都显示有抗菌和抗寄生虫活性瞵[8]。Vemodalol(19)、Vemodalin(21)还显示有抗真菌活性[19]1.2.2.3抗癌活性KupehanS.M.等发现扁桃斑鸠菊的氯仿提取物具有显著抑制体外培养鼻咽癌细胞作用，并从中分离得到两个具有细胞毒作用的倍半萜烯内酯化合物Vemodalin(17)和Vemomygdin(18)[6]。IzevbigieE.B研究了新抗癌植物扁桃斑鸠菊叶水粗提物对人乳腺癌细胞株（MCF-7）的DNA合成的影响作用。在没有血清的和有血清刺激的细胞培养基中，以浓度和时间相关模式研究抑制MCF-7细胞DNA合成的能力，在试验考察的扁桃斑鸠菊叶水粗提物浓度3-200ug-mL-1范围内发现，200ug-mL-1时完全抑制癌细胞ＤＮＡ的合成活动，且与反应时间的长短没有相关性[20]。IzevbigieE.B等为弄清楚扁桃斑鸠菊叶水提物抑制ＭＣＦ-7细胞生长的机理，继续在浓度相关模式下研究了不同浓度范围（3-200ug-mL-1）内的扁桃斑鸠菊水提物对体外单信号蛋白酶(Extracellularsignal-regulatedproteinkinases1and2,ERK1/2)的活性、DNA的合成及癌细胞的生长的影响。实验结果表明，在高浓度100ug-mL-1下扁桃斑鸠菊水提物都能有效地抑SUMCF-7细胞ＤＮＡ的合成，但有血清刺激的情况抑制率高达２０倍（P＜0.005），无血清时抑制率为七倍（Ｐ＜Ｏ．０１）。经扁桃斑鸠菊水提物处理过的细胞其细胞增殖明显缩减４０％，而且扁桃斑鸠菊液浓度至少达１０ug?mL-1的条件下才能起到抑制细胞生长的效果。在对扁桃斑鸠菊液抑制ERK酶的活性的实验中发现12.5ug-mL-1的浓度就能达到４０％的抑制率，但是在更高浓度时（50-100ug-mL-1）其抑制活性会逐渐消失[21]。1.2.2.4其他活性AweaS.O等研究了扁桃斑鸠菊叶的甲醇提取物泻下功效，实验发现甲醇提取物能显著加速老鼠肠胃运动，提高老鼠胃排空能力，使老鼠的排便频率和排出粪便量明显增加。对该扁桃斑鸠菊甲醇提取物的化学成分进行检测，发现其含有皂苷类、糖苷类及单宁等化合物，从而认为它们是引起泻下的主因[22]。有文献报道用扁桃斑鸠菊叶的甲醇提取物给怀孕老鼠用药，结果老鼠在喂药后24h内流产[23]。还有文献报道了扁桃斑鸠菊叶提取物有抗血栓作用[24]及降低兔血糖的作用[25]。第二章实验部分2.1实验材料2.1.1试剂硝酸（AR，上海化学试剂有限公司）、30%过氧化氢（AR，广东光华化学厂有限公司）、甲醇（AR，广东光华化学厂有限公司）、无水乙醇（AR，广东光华化学厂有限公司）、氯仿（AR，汕头市西陇化工厂有限公司）、乙酸乙酯（AR，广东光华化学厂有限公司）、石油醚（60-90，AR，汕头市西陇化工厂有限公司）、丙酮（AR，上海试一化学试剂有限公司）、正己烷（AR，国药集团化学试剂有限公司）、正丁醇（AR，上海申博化工有限公司）、甲酸（AR，上海试剂一厂）、四氢呋喃（GR，天津市光复精细化工研究所）、柱层析硅胶（200-300目，试剂级，青岛海洋化工厂）、硅胶Ｈ（试剂级，青岛海洋化工厂）、碘（CP，广州化学试剂厂）、羧甲基纤维素钠（试剂纯，中国医药（集团）上海试剂公司）。铁和钒标准溶液（核工业北京化工冶金研究院，100ug-mL-1）；锶、钼、铝、硼和钡标准溶液（国家标准物质研究中心，100ug-mL-1）；钙、镁、钠、铜、锌、镍和锰单元素标准溶液（国家标准物质研究中心，1000ug-mL-1）；茶叶标准品（GBW10016，地球物理地球化学勘察研究所）；人发标准品（GBW07601，地球物理地球化学勘察研究所）。氘代氯仿、氘代二甲基亚砜、氘代甲醇和氘代四氢呋喃购于Sigma公司，全部为99.8atom%D，内含体积比0.03%的四甲基硅烷（TMS）。2.1.2样品扁桃斑鸠菊的新鲜叶片采于尼日利亚贝宁湾市。采集得到的叶子用蒸馏水冲洗后均匀摊展在镀锌筛网上，筛网置于专用烘干箱里，烘箱温度为55-60℃，加热4h，烘至叶子完全干燥。样品由尼日利亚贝宁湾市进口至美国（植物检疫证书编号：IK，由尼日利亚联邦农业部进口植物检疫局签发），然后由联邦快递寄到中国。植物样品由美国杰克逊州立大学植物学家GregorioB.Begonia教授根据其茎叶的形状和颜色等鉴定。2.2仪器和操作条件 (1)气相色谱．质谱联用仪：QP2010，日本岛津公司生产。气相色谱柱：J&WDB-1MS石英毛细柱(30m*0.25mm*0.25um);载气：HE；电离模式：EI；扫描方式：全扫描。（2）顶空固相微萃取仪(HeadspaceSolid-PhaseMicroextraction,HS-SPNE);CORNING,美国Supelco公司；100um聚二甲基硅氧烷萃取头，在美国Supelco公司。（3）电感耦合等离子原子发射光谱仪：5300DV,PerkinElmerOptima。工作条件：射频功率：1300W；泵速：1.5mL-min-1；等离子体气体流量：1.5mL-min-1；辅助气体流量：0.2L-min-1；雾化气体流量：0.8L-min-1。(4)陶瓷膜、有机膜分离设备：SJM-DGN，合肥世杰膜工程有限公司。(5)紫外．可见分光光度计：UV1201，北京瑞利分析仪器公司。(6)红外光谱仪：NEXUS470FT-IR,ThenmoNicolet(7)圆盘旋光仪：WXG．4圆盘旋光仪，上海精科。(8)核磁共振仪：500MHz,UnityINOVA500FT-NMR,瓦里安(9)高解析度电喷雾电离质谱仪(HighResolutionElectrosprayIonization-MassSpectroscopy,HRESI-MS)；6200系列精确飞行时间质谱计液相色谱/质谱联用仪（6200seriesaccurate-massTOF(time-of-flight)LC/MS）安捷伦公司。仪器参数：离子源温度：325℃；毛细管电压：3.5KV；干燥气（流速）6L-min-1；雾化气（氮气）压力：30L-min+1；裂解电压：175V；锥孔电压：60V,Octl射频电压：250V；扫描范围：m/z100-3000；扫描速率：0.99spectra-sec-1；扫描时间：1012.8ms-spectra-1；电离模式：ESI。2.3顶空固相微萃取法萃取扁桃斑鸠菊挥发性成分实验称取经粉碎好的扁桃斑鸠菊干叶2.0g,分别放入10mL带塞萃取瓶中，置于顶空固相微萃取加热块上，将活化了的聚二甲基硅氧烷萃取头插入瓶中，80℃项空瓶萃取0.5h，于250℃气化室脱附5min，进行GC-MS分析。2.4扁桃斑鸠菊无机元素分析实验2.4.1标准溶液的配制以5％的硝酸为底液，稀释配制三份不同浓度Na、Mg、Ca、AI、B、Cu、Ba、Zn、Sr、V、Mo、Ni、Mn、Fe的混合标准溶液，浓度见表2.2&2.4.2样品处理将扁桃斑鸠菊干叶用中药材粉碎机粉碎，过100目筛，粉末装在干净的玻璃瓶在真空干燥箱中干燥24h（75℃）后，用塞子密封置于干燥器中保存。所有玻璃仪器及聚四氟乙烯溶样杯用10%HNO3浸泡24H后用去离子水清洗干净。用电子天平准确称取0.5000ｇ的茶叶标准样品、人发标准样品各六份，准确称取0.5000g扁桃斑鸠菊样品六份，分别装入聚四氟乙烯溶样杯中，各加入4.5mL浓HNO3后慢慢摇动溶样杯，使内溶物充分混匀，在80℃预处理加热仪上加热2h，再加入1.5mLＨ2０2继续加热几分钟后停止加热，待冷却后放入微波消解仪中进行消解。微波消解样品应在低功率下间歇地短时间进行，当功率过大时，反应太激烈，易发生冲罐现象[26]，故消解时分为三个步骤，微波消解步骤条件见表2.3。在此条件下将样品消解完全后，取出置于冷却机上冷却至室温时，将消解后的液体转入50mL容量瓶中，用去离子水清洗溶样杯内壁及盖子4-5次，清洗后的液体同样转入50mL容量瓶中，定容，摇匀，待测。同时用相同方法处理空白实验两份，待测。。2.4.3元素测定将电感耦合等离子原子发射光谱仪(InductivelyCoupledPlasmaAtomicEmissionSpectrometry,ICP-AES)设置在最佳工作条件下，制作各元素的标准曲线，并对各样品进行测定。2.5扁桃斑鸠菊醇提取化学成分的提取和分离2.5.1提取与粗分六公斤的扁桃斑鸠菊干叶粉末，放入不锈钢桶中，用85％乙醇溶液在50-60℃下，提取五次。合并乙醇提取液，并用旋转蒸发仪除去绝大部分乙醇，得黑色油状浸膏。乙醇浸膏用等体积蒸馏水稀释后，按先后顺序，分别用石油醚（60-90℃）、氯仿、正丁醇进行萃取。得到石油醚部位（A）、氯仿部位（B）和正丁醇部位（C）三个部分。用旋转蒸发仪除去所有有机溶剂，得到浸膏，待用。扁桃斑鸠菊醇提取物的提取及粗分流程见图2.1。&2.5.2石油醚部位Ａ的分离称取300ｇ石油醚浸膏Ａ用乙酸乙酯溶解后，加入五倍（1.5kg)160-200目硅胶。拌匀后，挥干乙酸乙酯，然后分别用石油醚．乙酸乙酯溶剂体系，按以下比例洗脱：100％石油醚、10％乙酸乙酯、20％乙酸乙酯、40％乙酸乙酯、80％乙酸乙酯和100％乙酸乙酯。洗脱液经旋转蒸发仪后得六个浸膏，分别为：A1、A2、A3、A4、A5和A6。（图2.2）2.5.2.1浸胥A2的分离将得到的浸膏A2(11.1g)用氯仿溶解后，加入1.3倍（14.5g）薄层层析硅胶。拌匀后，挥发干溶剂，干法装入层析柱顶部。层析柱内用乙酸乙酯．石油醚混合溶剂(15:85)湿法装入725g薄层层析硅胶（1:50），然后加压洗脱，并等量接收（250mL），浓缩后分别收集到按顺序编号的小瓶内。编号16-22的瓶子有白色针状的晶体析出，经点板分析，成分相同，合并处理后得到组分I。2.5.2.2浸膏A3和A4的分离薄层层析结果显示，浸膏A3和A4的成分大致相同，因此将两部分合并（A3、A4合并后记为A3）后再用柱层析分离。合并后浸膏重50.9g，用氯仿溶解后，加入1.4倍（70.3g）300-400目硅胶。拌匀后，挥发干溶剂，干法装入层析柱顶部。层析柱内用乙酸乙酯．石油醚混合溶剂（10：90）湿法装入700g 300-400目硅胶（１：10）。用乙酸乙酯．石油醚溶剂体系梯度洗脱：10%乙酸乙酯、20%乙酸乙酯、40%乙酸乙酯、80%乙酸乙酯和100%甲醇。各个洗脱梯度分别命名为：A3．1、A3．2、A3－3、A3—4、A3.5和A3．6。其中，从A3.1中分离得到三个组分，分别为组分ＩＩ、化合物Ⅲ和组分Ⅳ。分离得到的成分经重结晶后，用IR、GC．MS及NMR等方法来确定其结构。2.5.2正丁醇部位Ｃ的分离浸膏C25.1g用适当甲醇溶解后，加入1.3倍(32.6g)200-300目硅胶。拌匀后，挥发干溶剂，干法装入层析柱项部。层析柱内用甲醇．氯仿混合溶剂（5:95）醇、10%甲醇、20%甲醇、40%甲醇、60%甲醇和100%甲醇。等量接收（300Ml），浓缩后分别收集到按顺序编号的小瓶内（如图2.6）。其中，从C1分离得到三个组分，分别为化合物V、化合物Ⅵ和组分Ⅶ。而从C2中分离得到一个组分，为化合物Ⅷ。2.6扁桃斑鸠菊水提取化学成分的提取和分离2.6.1提取和初分过程扁桃斑鸠菊干叶（经粉碎）约3kg，每次3000ml去离子水浸泡，加热重复提取多次，保持提取在温度70℃左右，经滤筛过滤药渣，即得扁桃斑鸠菊水粗提液。扁桃斑鸠菊水粗提液经离心机离心除渣，将所得澄清液先通过陶瓷复合膜分离设备分离，陶瓷膜的透过分子量为10万，收集浓缩液（分子量大于10万）和透过液（分子量小于10万）。分子量小于10万的陶瓷膜透过液继续进行有机膜分离，依次用1万、1千透过分子量的有机膜进行分离，分得10万一1万、1万一1千和1以下三个分子量段的水溶液，最后用反渗透膜进行透水浓缩。将１千以下分子量的水浓缩液用正丁醇萃取数次，合并正丁醇溶液，用旋转蒸发仪浓缩后，浓缩为扁桃斑鸠菊水提液的正丁醇部位（W），见图2.4。剂体系梯度洗脱：100％氯仿，氯仿．甲醇（98：2），氯仿．甲醇（95：5），氯仿．甲醇（90:10），氯仿一甲醇（80:20），氯仿．甲醇（40:60），氯仿．甲醇（20:80），100%甲醇。各个洗脱梯度分别命名为：W1、W2、W3、W4、W5、W6、W7和W8。其中，从W1中分得到两个组分，分别为化合物Ⅸ和组分X。从W3中分得到一个组分，为化合物Ⅺ。分离流程如图2.5所示。样品经纯化后，用IR、GC．MS及NMR等方法来确定结构。2.7.3IR分析分离得到的化合物用溴化钾（KBr）压片，测其的IR谱图。2.7.4GC-MS和HR-ESI-MS分析不同化合物有不同的GC.MSNI］试条件，具体如表2.1所示。化合物Ⅵ及化合物Ⅷ的分子量由HR-ESI-MS测试获得。2.7.4NMR分析在NMR分析中，组分Ｉ、组分Ⅳ．A及化合物Ⅳ．B的溶剂为氘代氯仿，组分II和化合物ⅡＩ的溶剂为氘代四氢呋喃，化合物Ⅵ的溶剂为氘代甲醇，化合物Ⅷ的溶剂为氘代二甲基亚砜。2.7.5X-ray分析化合物Ⅵ在角度3.2度＜０＜30.9度，范围内收集到21053个衍射点数据（Rint=0.066）。其中独立衍射点数目为5800个，可观察到的衍射点为5036个[I&2o(I)]。所有氢原子均已进行各项异性精修，并得到了所有碳原子坐标。最终偏离因子尺R1=0.040.wR2=0.092,GoodF指=1.03.2.7.6熔点测定分离得到的化合物用双目显微熔点测定仪测定三次，结果取其平均值。2.7.7旋光测试精确称量化合物Ⅵ25.3mg，无水甲醇溶解后定容于50mL容量瓶中，25度下在圆盘旋光仪下平行测定三次旋光度值，结果取平均值。精确称量化合物Ⅷ20.7mg，无水甲醇溶解后定容于50mL容量瓶中，25度下在圆盘旋光仪下平行测定三次旋光度值，结果取平均值。&第三章实验结果与分析3.1扁桃斑鸠菊叶挥发性化学成分的分析扁桃斑鸠菊干叶的挥发性化学成分经GC-MS分析，得其总离子流图(TotalIonChromatrogram,TIC)如图3-1所示。利用计算机在NIST147、NIST27和NIST21(NationalInstituteofStandardandTechnology,NIST)三个谱图库中进行检索，同时结合相关文献[27-29]鉴定样品中的挥发性成分，并用峰面积归一化法定量各成分的含量，结果见表3-1。&从表3.1可知，通过OC．MS分析从扁桃斑鸠菊干叶中共分离鉴定出59个化合物，该植物的挥发性化学成分包括有烯烃、烷烃、醇、酮和酯等多种物质。其中烯烃含量最多，为60.81%；其次为醇类（20.05%）、饱和烷烃类（9.76%）、酮类（5.27%）和酯类（3.40%）。扁桃斑鸠菊挥发性化学成分的主要成分是：4(14),11-桉叶二烯（20.90%）、石竹烯（18.53%）、百里酚（15.07%）、1(10)，11-雅槛兰烯(7.78%)、p－紫罗兰酮（3.70%）、y-依兰油烯（2.34%）、1-三十七醇（2.32）、3，7-二甲基-１，3，7．辛三烯（2.80%）和2，6，10，14-四甲基十五烷（2.27%）。在鉴定出的59种化合物中，单萜类化合物有八个，含量占20.07%；倍半萜类化合物有十四个，含量占56.99%。3.2扁桃斑鸠菊叶无机元素的分析元素分析线与检出限的选择电感耦合等离子原子发射光谱仪对每个元素的测定都可以同时选择多条特征谱线，本实验每个元素选择两条谱线进行测定，然后综合分析观察每条谱线的谱图、强度及干扰情况，确定待测元素的最佳分析线。用试样空白溶液在同一实验条件下，以硝酸和双氧水为介质平行测定次，以强度对应的浓度值的标准差的三倍作为检出限，结果见表。3.2.2标准曲线的制作用配制好的标准溶液作标准曲线，标准曲线的线性回归方程及相关系数列于表3.3。各元素标准曲线的线性都非常好，相关系数都在三个9以上。&3.2.3无机元素含量测定结果在选定的最佳实验条件下，对六份扁桃斑鸠菊叶中的无机元素进行平行测定，通过分析取其中的五组测量数据计算各元素含量的平均值及平均偏差。扁桃斑鸠菊叶中各无机元素的含量(K)的测定值列于表3-4中，其含量的表达式为：由表3.4知道扁桃斑鸠菊干叶除Ｎａ元素以外可以检测出13种无机元素，包含人体必需的常量元素（Ca和Mg）、必需的微量元素（Cu、Zn、Mo、Mn和Fe）、及其它元素（A1、B、Ba、Sr、V和Ni）。其中又以Ca、Mg、AI、Fe和Mn含量较高，均在100ug.g-1以上，而Ca和Mg的含量分别高达ug.g-1和3957+33ug.g-1。Zn、B、Sr和Cu的含量也较丰富，均在10ug.g-1以上。Ba、V、Mo和Ni的含量较低，其中Ni只能定性检测。&3.2.4回收率实验及其结果移取已知含量的样品1溶液2mL五份至10mL容量瓶，分别加入与样品浓度基本一致的元素标准溶液，配制成含5%HN03的溶液，进行测定，结果如表3-4所示。&回收率实验结果显示定量检测的元素在加入标准的量与样品的量基本一致时，回收率介于97.37－130.0%，符合微量元素的检测标准[30]。3.2.5方法的准确性为考查本实验方法的准确性，选用国标级茶叶标准物质（GBW10016）和人发标准物质（GBW07601）进行验证实验，结果见表3-6。&3.3扁桃斑鸠菊醇提石油醚部位所得化合物的结构解析3.3.1组分I的结构解析组分I用氯仿重结晶后为白色针状结晶，易溶于氯仿和四氢呋喃，溶于乙酸乙酯，微溶于甲醇和丙酮。在组分Ｉ的红外谱图中，吸收峰85875px-1是羟基-OH的伸缩振动吸收峰，26000px-1是C-O的伸缩振动吸收峰；1646和24250px-1是分子中C=C双键伸缩振动以及C=C-H键的面内及面外弯曲振动产生的吸收峰；2955、2928、2870、1458和34550px-1以是结构中的烃基产生的吸收峰。经计算机检索，组分I的红外谱图与（SigmaSteroidFT-IR谱图库中的(3p,5a,22E,24R)-5a-豆甾-7，22-二烯-3p-醇的红外谱图之间的匹配率达92，因此组分Ｉ可能为甾醇类化合物。&3.3.2组分II的结构解析组分II用氯仿甲醇溶液重结晶后为白色固体粉末，易溶于四氢呋喃，溶于氯仿、甲醇和丙酮。在组分II的红外谱图中，85850px-1处的强吸收峰为羟基-OH的伸缩振动峰，47625px-1处的吸收峰为C-D键的伸缩振动峰；、px-1吸收峰为结构中的烃基产生的吸收峰；吸收峰17975px-1以说明该化合物有长碳链。40775px-1吸收峰说明化合物结构中含有C＝C双键。因此，推测组分II可能是一个不饱和脂肪醇或者是这类化合物的混合物。在其TIC上可以看到有两个主要的大峰，这说明组分II是一个混合物。两个峰的MS图见图3.5和图3.6，但两个峰的MS图都没有给出更多对其结构解析有用的信息。由于它们的MS图中有一系列间隔14amu的峰，证实它们为长碳链化合物[31]。3.3.3化合物III的结构解析化合物III用氯仿甲醇溶液重结晶后为白色固体，易溶于氯仿和四氢呋喃，溶于甲醇，mp:61-62度。在化合物III的红外谱图中，42700px-1处为羰基伸缩振动吸收峰，而当简单的脂肪酸为二聚体时，其羰基的吸收峰就处于该处[32]。、px-1是结构中的烃基产生的吸收峰。17975px-1处的吸收峰说明该化合物含有长碳链结构。&3.3.4组分Ⅳ的结构解析GC．MS分析发现组分Ⅳ是一个混晶（见图3.17）。重结晶得无色针状晶体部分Ⅳ．A和白色粉末部分Ⅳ．B。用GC．MS对Ⅳ．A和Ⅳ．B分析，结果显示组分Ⅳ．A仍是混晶，而组分Ⅳ．B基本上为纯化合物（见图3.18）。对比图3.17和图3.18上的各个峰的MS图，发现图3.18的峰与图3.17的第二个峰对应。因此，组分Ⅳ包含两个化合物，即化合物2和化合物3。&与文献中[46][47]木犀草苷碳氢ＮＭＲ数据进行对比后，发现化学位移值匹配得非常好，但对应到具体的碳氢位置时，则与文献有些不同。这些不同主要集中于黄酮苷元和取代糖基上。在黄酮苷元上，文献中把较大的化学位移值（&161.575）匹配到C5，而C9的化学位移值&157.392。但根据图3-47，C9的化学位移应大于C5。原因如下：C5和C9虽都处于同一苯环上，但C9同时还与一个由五个兀电子（C2、3、4、9和10）和两个ｐ电子（1位上的氧）组成的大共轭的六元环相连。而处于两个大共轭环连接处的碳都具有比其它位置碳更高的化学位移值。例如，在萘的结构中，9和10位上的碳的化学位移（&为133.45[35]）就比位置1至8位上的碳的化学位移（其中碳1、4、5和8的&为127.84，碳2、3、6和7的&为125.75[35]”）要大一些。当确定了C9的&为161.574，而C5的&为157.392，则可确定C6和C8上的氢Ｈ和Ｊ的化学位移值。由于C6和C8分别处于C9和C5的对位，而在表3-14中&6.475（氢H）只与C9的相关信号，而&6.804（氢J）只与C5有相关信号，这两个氢都和与它们相距四键的对位碳没有产生信号，又根据gHMQC图，&6.475（氢H）连于&99.978的C8上,&6.804氢J）连于&95.174的C6上。而萘的例子也可以证明C8的化学位移应高于C6的，在萘的结构中，位于碳9和10邻位的四个碳（1、4、5和、8位）的化学位移值&为128.84，而位于碳9和10间位的碳（2、3、6和7）的&则为125.75。而在取代糖基上，根据gCOSY数据、相关氢之间的耦合常数和gHMQC数据，碳2”至碳5”位上对应氢峰的化学位移值&分别为3.280、3.326、3.197和3.455，而不是文献中所述的对应关系（表3.15）。&3.6扁桃斑鸠菊水提正丁醇部位所得化合物的结构解析3.6.1化合物Ⅸ的结构解析化合物Ⅸ为无色块状结晶，熔程78－80＂Ｃ，溶于石油醚和乙酸乙酯，微溶于乙醚和乙醇，不溶于水。在化合物Ⅸ的IR谱图中（图3.49），px-1的宽吸收峰是羧酸内由于羰基和羟基强烈缔合时形成的：、px-1是结构中的烃基产生的吸收峰；42800px-1是羰基C=O的伸缩振动吸收峰；32175px-1是Co的伸缩振动峰；18050px-1处的吸收峰说明该化合物含有长碳链结构。经计算机检索，化合物Ⅸ的红外谱图与SigmaBiochemicalCondensedPhase红外谱图库中的二十二烷酸（docosanoicacid）的红外谱图匹配度达96.24，同时与SDBS数据库[35]中的二十二烷酸的红外谱图进行对比，结果也显示Ⅸ是二十二烷酸，因而推断化合物Ⅸ可能为二十二烷酸（docosanoicacid,7），结构如图3-48所示。&3.6.2组分X的结构解析组分Ｘ为无色针状结晶，易溶于氯仿和乙酸乙酯，能溶于丙酮，不溶于水。在组分Ｘ的红外谱图中（图3-50），85825px-1是羟基-OH的伸缩振动吸收峰，26075px-1是C-O伸缩振动吸收峰；41150px-1是分子中C=C双键伸缩振动的吸收峰；、px-1是分子中的烃基产生的吸收峰。经计算机检索，组分X的红外谱图与SigmasteroidFT-Ir谱图库中的豆甾醇的匹配率达96.6。对比组分X和组分I的红外谱图，组分X可能也是豆甾醇(stigmasterol)和菠菜甾醇(chondrillasterol)的混合物。&3.3.6化合物Ⅺ的结构解析化合物Ⅺ为白色粉末固体，不溶于有机溶剂，微溶于冷水，溶于稀氨水，易溶子热水。在化合物Ⅺ的红外谱图中（图3-52），77800px-1是Ｎ州的伸缩振动吸收峰；42900px-1是C=O的伸缩振动吸收峰；75900px-1是分子中=C-H的伸缩振动吸收峰；41725px-1是分子中C=C双键的伸缩振动吸收峰；31325px-1是N-H弯曲振动产生的吸收峰。由上可知化合物Ⅺ含有-NH、C=O及C=C基团。经计算机检索，化合物Ⅺ的红外谱图与GeorgiaStateForensicDrugs红外谱图库中的尿嘧啶（uracil）的红外谱图（见图3-35）几乎完全一样。由此推断化合物Ⅺ为尿嘧啶（uracil,8），其结构如图3-51所示。&第四章结论论文中，对采自非洲的药用植物扁桃斑鸠菊的成分进行了初步研究，包括无机元素、挥发性成分和有机成分。在有机成分的研究中，分别用水和85%乙醇对该植物进行提取，将有机成分分成水溶性和脂溶性两部分。而在脂溶性这部分中，则侧重于对低极性部位（石油醚提取）和高极性部位（正丁醇提取）的成分进行了研究。在挥发性成分的研究中，采用HS-SPME法并结合GC-MS[48-51]，对扁桃斑鸠菊中挥发性成分进行了提取和分离，并利用面积归一化法计算了各个物质的相对含量。最终，从扁桃斑鸠菊挥发性成分中分离并鉴定出59个化合物，包括有烯烃、烷烃、醇、酮和酯等多种物质。其中烯烃含量最多，含量为60.81%；其次为醇类（20.05%）、饱和烷烃类（9.76%）、酮类（5.27%）和酯类（3.40%）。其中含量最高的前五个成分为：4(14),11-桉叶二烯(20.90%)、石竹烯(18.53%)、百里酚(15.07%)、1(10)，11-雅槛兰烯(7.78%)和p-紫罗兰酮(3.70%)。在这59个化合物中，单萜类和倍半萜类化合物分别为八个和十四个，但两者的含量在扁桃斑鸠菊中挥发性成分中占77%，为主要成分。其中单萜类化合物含量约为20%，倍半萜类化合物约为57%。而单萜和倍半萜类化合物是植物挥发油的主要成分，具有多种生理活性，如石竹烯具有平喘作用，临床上用于治疗气管炎；ａ．蒎烯具有明显的镇咳和祛痰作用，并有抗真菌作用[52]。而扁桃斑鸠菊中的无机元素，则是运用微波消解．电感耦合等离子原子发射光谱联合技术[53-57]，对14种无机元素进行了定性和定量检测，包括Na、Mg、Ca、A1、B、Cu、Ba、Zn、Sr、V、Mo、Ni、Mn和Fe。结果显示，样品中含有除Na元素以外的13种无机元素，包含人体必需的常量元素（Ca和Mg）、必需的微量元素（Cu、Zn、Mo、Mn和Fe）、及其它元素（A1、B、Ba、Sr、V和Ni）。其中又以Ca、Ng、AI、Fe和Mn含量较高，均在100ug.g-1上，而Ca和Mg的含量分别高达9159 + 137ug.g-1以和3957 + 33ug.g-1。Zn、B、Sr和Cu的含量也较丰富，均在10ug.g-1以上。Ba、V、Mo和Ni的含量较低，而Ni只能定性检测。对有机成分的研究中，运用柱层析和膜分离技术，总共分离出八个化合物，并应用包括IR、Uv、Ms、NMR和X-ray等多种检测方法，对其结构进行了鉴定。同时测定了这些化合物的几种物理性质（包括在不同溶剂里的溶解性、熔点和旋光度）。其中，在脂溶性部分的低极性部位中，分离鉴定出一个脂肪酸（十六烷酸，1）和两个甾醇（豆甾醇，2和菠菜甾醇，3）。同时，研究结果还表明，在这部位中，还存在低级脂肪醇类化合物。而在脂溶性部分的高极性部位中，鉴定出三个化合物，分别是丁二酸（4）、Vemodalinol(5)和木犀草苷（6）。化合物Vemodalinol在2009年从distephanus angulifolius分离得到[42]。但报道中，只给出该化合物极其有限的波谱数据（只有1H－NMR）。而本文中从扁桃斑鸠菊中提取分离，并纯化得到Vemodalinol的晶体。通过抗癌植物扁桃斑鸠菊化学成分的研究一系列的波谱检测方法，得出了它完整的波谱数据，尤其是给出了Vemodalinol最重要的六个NMR数据，包括1H－NMR、13C－NMR、DEPT、gCOSY、gHSQC和gHMBC。同时，还利用X-ray技术，对其晶体结构进行了分析，并证实Vemodalinol的准确结构。文中，利用所学的理论知识，说明并解释了其空间结构的一些问题。而对木犀草苷NMR数据的分析中，发现了之前发表的文献里[46][47]一些不正确的碳氢匹配问题。通过应用相关理论知识，说明本文中的分析和结论是可信的。与此同时，研究还发现这部位还含有相当量的多糖类物质。在扁桃斑鸠菊水溶性成分的分离中，应用了膜分离技术。提取液先后经陶瓷膜和有机膜后，根据成分分子量的不同，分成四段，分别是分子量在10万以上、10万一1万、1万一1千及1千以下。植物有效部位或有效成分的分子量一般较小，仅有几百至上千，因此主要对分子量在１千以下的水溶液进行研究。最后，鉴定出一个脂肪酸（二十二烷酸，7）、两个甾醇（豆甾醇和菠菜甾醇）和一个嘧啶类生物碱（尿嘧啶，8）。其中尿嘧啶是首次从该植物中分离得到的生物碱类化合物，是抗癌活性物质5．氟尿嘧啶的先导化合物。&